El brillante baterista de Chicago continúo en plan de amplitud creativa y entregó Parallel Realities (1990), rubricado junto con la guitarra de Pat Metheny y el piano de Herbie Hancock, en efervescente conjunción permeada por la fusión. Propuso Earth Walk (1991) con su grupo Special Edition, ahora integrado por el pianista Michael Cain, los saxofonistas Greg Osby y Gary Thomas, también interpretando la flauta y Lonnie Plaxico en el bajo, con quienes presentó Extra Special Edition (1995), sumándose la voz única de Bobby McFerrin. Music for the Fifth World (1993) se tejió con un buen número de invitados, incluyendo al gran guitarrista John Scofield.
Para cerrar el siglo, entregó un par de discos notables: junto con Cain y Gorn, el reflexivo Dancing With Nature Spirits (1995), integrado por cinco piezas de largo aliento que nos trasladan en efecto por parajes naturales para escuchar los sonidos emanados de la Madre Tierra, en necesario proceso de curación, y en formato de ya un muy compenetrado cuarteto (Cain, Alias y Harris), Oneness (1996), que se despliega a partir de contrastes, desde la acezante Free Above Sea hasta la relajada Jack In, cerrando con la elegancia de From the Heart / C. M. A. y su sensible construcción. Además, siguió colaborando con diversos colegas, aportando su macerada y palpitante rítmica.
Arrancó el nuevo milenio, como para abrir boca, con el expansivo Time & Space (2001), en el que contó como invitado especial con Dave Holland y en donde se aventuró a tocar el vibráfono, los teclados y el piano en vertiente por momentos lúdica que incluye efusivas vocalizaciones. Volvió a encontrarse con Surman para presentarse en vivo y, como resultado, quedó Invisible Nature (2002), conversación relajada y fascinante, y se unió al gambiano Fuday Musa Suso, gran intérprete de la kora, para grabar Music from the Hearts of the Masters (2005), seguido de Music in the Key of Om (2005), entrándole al ambient terapéutico con campanas, un tenue sintetizador y otros instrumentos que logran crear en efecto una atmósfera de relajación meditativa.
Como parte del Trio Beyond, formado junto al organista Larry Goldings y el guitarrista John Scofield publicó Saudades (2006), álbum doble en vivo grabado en el Queen Elizabeth Hall de Londres, para irse al sintetizador y las percusiones en Peace Time (2007), de carácter ambiental; junto al gran excursionista Wadada Leo Smith, con quien había formado parte de su Golden Quartet y del Great Lakes Quartet, propuso America (2009), en tanto concretó Music We Are (2009) con el bajista John Pattitucci y el pianista Danilo Perez, enfundando en aromas latinos y africanos. Para Sound Travels (2012) formó un equipo versátil integrado, entre otros, por figuras más jóvenes del jazz como la bajista Esperanza Spalding, el pianista Jason Moran y el trompetista Ambroise Akinmusire.
Para homenajear a la ciudad de los vientos, entregó un álbum en vivo de nombre clarificador: Made in Chicago (2015), que fue grabado en el marco del 35o. Festival de Jazz de aquella urbe en la que la vanguardia ha tenido en hábitat relevante, por lo que no es casual que junto a este baterista excepcional, se presentara puro peso pesado: el pianista Muhal Richard Abrams, el contrabajista y chelista Larry Gray, y los saxofonistas y flautistas Roscoe Mitchell y Henry Threadgill: una obra de referencia que navega por el avant garde y el jazz de tradición. Grabó In Movement (2016) en compañía del incisivo sax de Ravi Coltrane y el chispeante bajo de Matthew Garrison.
Realizó Hudson (2017) con los sonidos de Bob Dylan colándose en algunos cortes, en conjunción carbonatada y apuntes rockeros con el brillante tecladista John Medeski, el contrabajista Larry Grenadier y el viejo conocido guitarrista John Scofield: la intención era conformar un cuarteto que trascendiera con más obras pero tristemente ya no dio tiempo; después apareció The Art of Quartet (2021), en el que el baterista participó generosamente junto al sax alto danés Benjamin Koppel, el pianista Kenny Werner y el bajista Scott Colley, aportando su creciente dinámica rítmica que transitaba de la creación de atmósferas al enfoque motórico. El premiado Skyline (2021) fue elaborado en complicidad con Ron Carter y Gonzalo Rubalcaba en formato de trío clásico al calor de los acentos caribeños que se encuentran con el horizonte de la síncopa jazzera.
Además de los ya mencionados, Jack DeJohnette compartió sonidos con gente notable como Jackie McLean, Joe Henderson, Stan Getz, Lee Konitz, Chick Corea, Wayne Shorter, Joe Farrel, Freddie Hubbard, Joe Zawinul, Hubert Laws, Sonny Rollins y Anohuar Brahem, entre muchos más. Así, se suma al grupo de bateristas que han sabido ser líderes y acompañantes con esa peculiar capacidad para adaptarse y poner el sello propio: ya forma parte del olimpo jazzero de instrumentistas del ritmo junto a virtuosos como Art Blakey, Max Roach, Tony Williams, Andrew Cyrille, Paul Motian y Elvin Jones, entre otros. Figura central de la música en general y del jazz en particular.
